【有机化学甲基橙的制备实验报告】一、实验目的

1. 掌握甲基橙的合成原理与实验操作方法。

2. 理解重氮化反应与偶联反应在有机合成中的应用。

3. 学习并掌握重氮盐的制备及偶联反应条件的控制。

4. 培养对有机化合物结构与性质之间关系的理解能力。

二、实验原理

甲基橙是一种常见的酸碱指示剂，其分子结构为对氨基苯磺酸钠与N,N-二甲基苯胺的偶联产物。该化合物具有明显的颜色变化特性，在pH值约为3.1至4.4之间时由红色变为黄色。

本实验采用两步法进行合成：

1. 重氮化反应：将对氨基苯磺酸（或其钠盐）在酸性条件下与亚硝酸钠作用，生成重氮盐。

反应式如下：

$$

\text{C}_6\text{H}_4(\text{SO}_3\text{Na})\text{NH}_2 + \text{NaNO}_2 + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_4(\text{SO}_3\text{Na})\text{N}_2^+ \text{Cl}^- + \text{H}_2\text{O}

$$

2. 偶联反应：重氮盐与N,N-二甲基苯胺在弱碱性条件下发生偶联，生成甲基橙。

反应式如下：

$$

\text{C}_6\text{H}_4(\text{SO}_3\text{Na})\text{N}_2^+ \text{Cl}^- + \text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_2\text{NH}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_4(\text{SO}_3\text{Na})\text{N}_2\text{N}(\text{CH}_3)_2 + \text{HCl}

$$

三、实验材料与仪器

- 对氨基苯磺酸钠（或对氨基苯磺酸）

- 亚硝酸钠

- 盐酸（浓、稀）

- N,N-二甲基苯胺

- 氢氧化钠溶液（10%）

- 冰水浴装置

- 烧杯、量筒、玻璃棒、滴管

- 温度计、磁力搅拌器

- 过滤装置（布氏漏斗、抽滤瓶）

- 烘箱

四、实验步骤

1. 重氮盐的制备

- 在冰水浴中，向50 mL烧杯中加入对氨基苯磺酸钠（约1 g），再加入10 mL稀盐酸，搅拌使其溶解。

- 将混合液冷却至0~5℃，缓慢滴加亚硝酸钠溶液（约10 mL，0.1 mol/L），同时不断搅拌。

- 观察溶液颜色变化，当出现淡黄色时停止滴加，继续搅拌10分钟，使反应完全。

2. 偶联反应

- 将上述重氮盐溶液置于冰水浴中冷却，同时准备另一份N,N-二甲基苯胺溶液（约2 g溶于10 mL水中）。

- 在剧烈搅拌下，将N,N-二甲基苯胺溶液缓慢加入重氮盐溶液中，维持温度在5~10℃。

- 反应完成后，静置片刻，观察是否有沉淀生成。

3. 产物的分离与纯化

- 将反应混合物过滤，得到粗产物。

- 用少量冷水洗涤沉淀，再用乙醇洗涤，以去除杂质。

- 将产物置于烘箱中干燥，得到甲基橙晶体。

五、实验现象与结果

- 在重氮化过程中，溶液由无色逐渐变为淡黄色，表明重氮盐生成。

- 偶联反应后，溶液颜色由浅黄变为橙红色，说明甲基橙成功生成。

- 最终获得的固体为橙红色结晶，符合甲基橙的物理性质。

六、注意事项

1. 重氮盐不稳定，需在低温下进行反应，避免分解。

2. 偶联反应应在弱碱性条件下进行，否则可能影响产物产率。

3. 实验过程中应注意通风，防止吸入有害气体。

4. 所有废液应分类处理，避免污染环境。

七、结论

通过本次实验，成功合成了甲基橙，并掌握了重氮化与偶联反应的基本操作。实验过程较为顺利，所得产物颜色和形态均符合预期，验证了实验设计的合理性。该实验不仅加深了对有机合成反应机制的理解，也提高了实验操作技能与问题分析能力。

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附录：参考文献

1. 《有机化学实验》，高等教育出版社，2018年版

2. 《有机合成化学》，科学出版社，2015年版

3. 《大学有机化学实验指导》，化学工业出版社，2020年版